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Taizhou Volsen Chemical Co., Ltd.
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Acétate de cis-12-tétradécényle Numéro CAS 35153-20-9

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Modèle35153-20-9

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Le numéro CAS de l'acétate de cis-12-tétradécényle est le 35153-20-9, également appelé phéromone sexuelle de la pyrale du maïs. Il existe plusieurs méthodes principales pour sa synthèse:
1. En utilisant du bromure d'éthyltriphénylphosphine et du 1,12-dodécanediol comme matières premières, le 1,12-dodécanediol est soumis à une réaction d'estérification unilatérale pour obtenir du 12-hydroxydodécane. L'acétate d'alcool est soumis à une réaction d'oxydation pour obtenir de l'acétate de 12-oxododécanol. Le bromure d'éthyltriphénylphosphine et l'acétate de 12-oxododécanol sont soumis à une réaction de Wittig. Un rapport cis-trans élevé d'acétate de cis-12-tétradécényle CAS 35153-20-9 a été obtenu. Dans cette méthode, le rendement de monoacétylation est faible, la sélectivité est médiocre et les trois déchets générés par la réaction d'oxydation PCC sont relativement importants.
2. À partir de l'aldéhyde, en utilisant le 1,12-dodécanediol comme matière première, la formation de sel avec la triphénylphosphine après bromation sélective, puis le cis-12-tétradécène avec une petite molécule d'aldéhyde par réaction wittig pour obtenir l'acétate de Cis-12-tétradécényle CAS numéro est 35153-20-9. Dans cette méthode, le sel d'hydroxyphosphonium quaternaire réagit avec une base forte pour former un sel de sodium, qui a une faible solubilité dans les solvants organiques, et la réaction est hétérogène. Il ne convient pas aux réactions à basse température. Il existe de nombreuses réactions secondaires, ce qui entraîne de nombreuses impuretés du produit et un post-traitement difficile. Pas propice à une production à grande échelle.
3. (1) Le 1,12-dibromododécane et le triphénylphosphore sont chauffés au reflux dans le benzène. Après la réaction, la couche de benzène est éliminée pour obtenir le bromure de ω-bromododécyl triphénylphosphine;
(2) Dissoudre le sel de bromure d'oméga-bromododécyltriphénylphosphine obtenu à l'étape (1) dans un solvant mixte, réduire la température à 20 ℃ -30 ℃ sous la protection d'un gaz inerte, ajouter une base organique pour réagir, puis baisser la température À -20 ℃ -10 ℃, ajouter de l'acétaldéhyde dilué au solvant et maintenir la réaction à cette température. Une fois la réaction terminée, ajouter de l'eau glacée, ajuster le pH à 6-7 avec de l'acide chlorhydrique et post-traiter pour obtenir le type Z. oméga-bromotétradécène;
(3) mélange de l'oméga-bromotétradécène obtenu à l'étape (2) avec un solvant benzénique, séparation de la couche organique après hydrolyse dans une solution aqueuse d'hydroxyde de métal alcalin, lavage, séchage, distillation et chromatographie sur colonne de gel de silice, (57562175, Z, E) -12-tétradécène-1-ol à base de type Z est obtenu;
(4) Le (Z, E) -12-tétradécénène-1-ol obtenu à l'étape (3) est mélangé avec de la pyridine et de l'anhydride acétique. Une fois la réaction terminée, le produit est séparé et la chromatographie sur colonne de gel de silice est utilisée pour obtenir le type Z. Acétate de (Z, E) -12-tétradécène-1-ol.
(5) mélanger (Z, E) -12-tétradécène-1-ol acétate obtenu à l'étape (4) avec une solution de nitrite de sodium et une solution d'acide nitrique sous la protection d'un gaz inerte, et séparer le produit après la réaction est achevée, la Chromatographie sur colonne de gel de silice a donné l'acétate de Cis-12-tétradécényle CAS 35153-20-9.

Thera. Catégorie: phéromone d' insectes sexe

Cas no . : 35153-20-9

Synonyme : CIs-12-Tetradecenylacetate; (Z) -12-Tetradecen-1-olacetate; (Z) -1-Acetoxy-12-tetradecene; Aceticacid (12Z) -12-tetradecenylester; Aceticacid (Z) -12-tetradecenylester; Acide acétique [(Z) -12-tétradécényl] ester; 12Z-14Ac; (Z) -12-tétradécénylacétate

35153-20-9

Formule moléculaire : C16H29O2

Poids moléculaire : 253.40026

Dosage : ≥99.%

Emballage : Emballage digne d'exportation

lFiche de données de sécurité : disponible sur demande


Groupes de Produits : Phéromone > Phéromone sexuelle insecte

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