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Taizhou Volsen Chemical Co., Ltd.
AccueilListe de Produits Intermédiaires pharmaceutiquesAnti-fongiqueAcide 3-chloro-2,4,5-trifluorobenzoïque pour la sitafloxacine Numéro CAS 101513-77-3

Acide 3-chloro-2,4,5-trifluorobenzoïque pour la sitafloxacine Numéro CAS 101513-77-3

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Modèle 101513-77-3

marqueVOLSENCHEM

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L'acide 3-chloro-2,4,5-trifluorobenzoïque CAS est le 101513-77-3, qui est un intermédiaire clé pour la synthèse de nouvelles fluoroquinolones telles que la sitafloxacine. L'acide 3-chloro-2,4,5-trifluorobenzoïque, en tant qu'intermédiaire synthétique important pour les nouveaux médicaments antibactériens, a de larges perspectives de développement du marché. Son processus de synthèse est:
1. Ajouter de la 2,4,5-trifluoroaniline et de l'acide acétique glacial dans le récipient de réaction, agiter à 35-40 ° C, ajouter goutte à goutte de l'anhydride acétique, après la réaction, verser la solution de réaction dans de l'eau glacée, filtrer pendant le refroidissement et laver avec de l'eau pour obtenir du 2,4,5-trifluoroacétanilide brut;
2. Ajouter de l'acide sulfurique concentré et de l'acide acétique glacial ou de l'anhydride acétique dans le récipient de réaction, puis ajouter du 2,4,5-trifluoroacétanilide brut. Sous agitation, ajouter un acide mixte composé d'acide nitrique fumant et d'acide sulfurique concentré, et contrôler la température à 45-55 ° C.Après la réaction, verser dans de l'eau glacée, filtrer en refroidissant et laver à l'eau pour obtenir du brut 2- nitro-3,4,6-trifluoroacétanilide;
3. Ajouter de l'éthanol et de l'acide chlorhydrique concentré dans le récipient de réaction, puis ajouter le 2-nitro-3,4,6-trifluoroacétanilide brut et chauffer au reflux sous agitation à 85-95 ℃. Une fois la réaction terminée, versez la solution réactionnelle dans de l'eau glacée. , Tout en filtrant à froid, laver à l'eau pour obtenir la 2-nitro-3,4,6-trifluoroaniline brute;
4. Ajouter du 2-nitro-3,4,6-trifluoroaniline brut et de l'acide acétique glacial solvant dans le récipient de réaction, refroidir à 25-30 ° C sous agitation et ajouter du sous-sulfite à base d'acide sulfurique concentré et de nitrite de sodium goutte à goutte. . Solution d'acide sulfurique nitrique pour obtenir une solution diazotée, puis ajouter la solution goutte à goutte à une solution composée d'acide bromhydrique et de bromure cuivreux, la température ne dépasse pas 40 ° C et la température est augmentée à 80 ± 5 ° C après l'addition est complet. Après la réaction, on obtient du 2-bromo-3,5,6-trifluoronitrobenzène brut; ou dans le récipient de réaction, ajouter de l'acide bromhydrique, de l'eau, de la poudre de cuivre et de la 2-nitro-3,4,6-trifluoroBenzenamine. L'aniline brute a été agitée et chauffée à 40-45 ° C. Une solution aqueuse constituée de nitrite de sodium et d'eau a été ajoutée goutte à goutte. Une fois la réaction terminée, la solution réactionnelle a été versée dans de l'eau glacée. La couche aqueuse a été extraite avec de l'acétate d'éthyle. Les phases organiques ont été combinées et lavées à l'eau. , Séché et désolvaté sous pression réduite pour obtenir du 2-bromo-3,5,6-trifluoronitrobenzène brut;
5. Ajouter de l'eau, de l'acide acétique glacial, de la poudre de fer réduite et de l'éthanol absolu ou du méthanol dans le récipient de réaction et augmenter la température à 85-95 ° C sous agitation pendant le reflux. Ajouter ensuite le 2-bromo-3,5,6-trifluoro par portions. Nitrobenzène brut. Après l'ajout, continuez de chauffer au reflux pendant plus d'une heure. Après la réaction, versez la solution réactionnelle dans de l'eau glacée. Extraire la couche aqueuse avec de l'acétate d'éthyle. Mélanger les phases organiques, laver à l'eau, sécher et désolvater sous pression réduite pour obtenir du 2- Brome-3,5,6-trifluoroaniline brut;
6. Ajouter du 2-bromo-3,5,6-trifluoroaniline brut et du solvant DMF dans le récipient de réaction, agiter et abaisser la température à 20-35 ° C, ajouter du NCS par lots et chauffer jusqu'à 50-60 ° C après l'addition. Après avoir réagi pendant plus de 2 heures, la solution réactionnelle a été versée dans de l'eau glacée une fois la réaction terminée, filtrée à froid, lavée à l'eau et séchée pour obtenir la 2-bromo-4-chloro-3,5,6-trifluoroaniline brute;
7. Ajouter du 2-bromo-4-chloro-3,5,6-trifluoroaniline brut et de l'acide acétique glacial dans le récipient de réaction, refroidir à 10-15 ° C sous agitation et ajouter goutte à goutte à partir d'acide sulfurique concentré et de nitrite de sodium. Solution d'acide nitrosyl sulfurique pour obtenir une solution diazotée, puis la solution a été ajoutée goutte à goutte à une solution mixte composée d'acide phosphorique / hypophosphite de sodium, d'eau et d'oxyde de cuivre, et la température a été contrôlée à 30-35 ° C, et l'addition a été terminé. Ensuite, la température a été élevée à 60-70 ° C, et une fois la réaction terminée, la solution réactionnelle a été versée dans de l'eau glacée et la couche aqueuse a été extraite avec de l'acétate d'éthyle. Les phases organiques ont été combinées, lavées à l'eau, séchées et décompressées pour obtenir du 1-bromo-3-chloro. -2,4,5-Trifluorobenzène brut, purifié par distillation;
8. Dans un récipient de réaction, sous la protection de l'azote, ajouter du tétrahydrofurane anhydre, de l'iode et des bandes de magnésium, élever la température à 60-65 ° C sous agitation et ajouter goutte à goutte une solution faite de tétrahydrofurane anhydre et de chlorure d'isopropyle et contrôler la température à 55 ° C. La réaction est effectuée à ~ 70 ° C, et la température est abaissée à 10-15 ° C après la fin de la réaction. Une solution faite de tétrahydrofurane anhydre et de 1-bromo-3-chloro-2,4,5-trifluorobenzène est ajoutée goutte à goutte, et la température est réduite à -5 à (-10) ° C, de la neige carbonique a été ajoutée par lots. Après une demi-heure d'addition, le mélange réactionnel a été naturellement réchauffé à température ambiante. Une fois la réaction terminée, la solution réactionnelle a été versée dans de l'eau glacée. La couche aqueuse a été extraite avec de l'acétate d'éthyle. Les phases organiques ont été combinées, lavées à l'eau, séchées et réduites. Après décompression, le produit fini est l'acide 3-chloro-2,4,5-trifluorobenzoïque numéro CAS 101513-77-3.

Thera. Égorie de chat : antibiotique

N ° CAS : 101513-77-3

Synonymes: ACIDE 3-CHLORO-2,4,5-TRIFLUOROBENZOIQUE; acide 2,4,5-trifluoro-3-chlorobenzoïque et dérivés; ACIDE 2,4,5-TRIFLUORO-3-CHLOROBENZOIQUE ET DÉRIVÉS; Acide 3-chloro-2,4,5-trifluorobenzoïque, 98%; acide 3-carboxy-2,5,6-trifluorochlorobenzène; acide 3-chloro-2,4,5-trilfuorobenzoïque; TIMTEC-BB SBB003448; 2,4, ACIDE 5-TRIFLUORO-3-CHLOROBENZOIQUE;

101513-77-3

MF: C7H2ClF3O2

NW : 210,54


Dosage: ≥99%

Emballage : Emballage digne d'exportation

Fiche de données de sécurité : disponible sur demande

U sag e: Utilisé pour préparer la sitafloxacine, un antibiotique fluoroquinolone qui semble prometteur dans le traitement de l'ulcère de Buruli.


Groupes de Produits : Intermédiaires pharmaceutiques > Anti-fongique

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